С шестилетнего возраста его кумиром был Владимир Высоцкий. В 11 лет Михаил Воробьёв научился играть на гитаре. Первые свои стихи он написал в 14 лет, посвятив их своей однокласснице. Когда однажды на школьном вечере он исполнил одну из песен Высоцкого, в школе разразился большой скандал. После армии Воробьёв под впечатлением его песен стал играть на гитаре и петь в его стиле.
Воробьёв закончил в городе Калинине училище № 39 на Соминке по профессии слесарь-авторемонтник. По окончании учёбы он проходил срочную службу в армии на Украине, в Сумской области, в городе Лебедин. Вернувшись из армии, устроился на работу в ПОГАТ (производственное объединение грузового автотранспорта) водителем, развозил молочные продукты по городу в течение 10 лет (с 1983 года по 1993 год). В 1987 году Михаила Воробьёва назначили начальником автоколонны и направили на учёбу в Политехнический институт. Однако сидеть целый день в кабинете Михаилу не понравилось, и через год он опять стал работать водителем, а институт бросил.
В 1986 году Михаил познакомился со своей первой женой Светланой, тоже музыкантом, бывшей соло-гитаристкой ВИА института лёгкой промышленности. Светлана стала первым продюсером Михаила, убедила его сделать своё творчество доступным для всех. До этого Михаил писал свои стихи и песни «в стол». Также Светлана подыскивала музыкальные конкурсы, настаивала на записи песен на аудиокассеты, шила своими руками концертные костюмы, работая в Доме моделей. В 1987 году Михаил и Светлана поженились, а в 1988 году у них родился сын Дмитрий. В 1989 году пара рассталась. Не выдержав многочисленных романов мужа, Светлана с ним развелась. В 2000 году, женился на уроженке Челябинска Ирине, которая после его смерти стала выступать под псевдонимом Ирина Круг, у неё была дочь, в 2002 году у Ирины и Михаила родился сын Александр. Родители Ирины были "старой закалки" и не хотели выдавать дочь замуж за человека без высшего образования. Поэтому в 1987 году Михаил успешно поступает в институт, в котором узнал о конкурсе авторской песни, принял в нём участие и занял первое место с песней «Про Афганистан». После этого он серьёзно занялся написанием песен. Немалую роль в этом сыграл бард Евгений Клячкин, который был председателем жюри на 8 фестивале авторской песни. Именно он сказал Воробьёву: «Миша, тебе надо работать…». Псевдонимом себе Михаил Воробьёв выбрал «Михаил Круг». Существует несколько версий происхождения этого псевдонима.
Первый свой альбом «Тверские улицы» Воробьёв записал на студии «Тверь» в 1989 году, потом был записан второй альбом «Катя» и третий альбом без названия, все они так и не вышли официально, но были украдены и разошлись пиратским способом. Практически все песни, вошедшие в состав этих альбомов, были переписаны и спеты в последующих альбомах. В 1994 году в свет вышел новый альбом Михаила Круга «Жиган-Лимон», который, по мнению многих, стал поворотным в его творческой судьбе. Несмотря на околоуголовное название, в альбоме были не только блатные песни, но и лирические и иронические. Альбом неоднократно переиздавался и фактически стал знаком вторжения Михаила Круга в российскую музыкально-поэтическую культуру.
Первый раз Михаил Круг выступил за границей в 1997 году на фестивале «Русский Шансон в Германии» с братьями Жемчужными, на котором спел четыре песни, одна из которых — «Мадам» — была спета в гитарном варианте. Также Круг выступал в Америке (1998) — Майами, Бостон, Нью-Йорк, Джексонвилл. С 22 февраля по 6 марта 2000 года успешно прошло турне по Израилю. Были даны концерты в городах: Иерусалим, Тель-Авив, Назарет, Хайфа, Ашдод, Ашкелон, Ариэль и другие. Неоднократно Круг давал благотворительные концерты, в том числе в местах лишения свободы.
С февраля 1997 года с Михаилом работала новая солистка Светлана Тернова, которую он услышал на фестивале песни «Заволжье» и взял в группу. Ряд песен для Круга были написаны Александром Белолебединским, до этого Михаил Круг исполнял только свои песни. Песни «Я прошёл Сибирь», «Здравствуй, мама», «Окончен процесс (Я горько рыдаю)», «Искры в камине», «Хаим», «Плачь, скрипка (В каждом городе)», «Студентка», «Когда с тобой мы встретились» — народные, ранее их пел известный советский исполнитель Аркадий Северный. Песня «Светочка» написана автором-исполнителем Леонидом Ефремовым. При этом текст версии Круга немного отличается от оригинала. Самой известной песней Круга является «Владимирский централ», которая впервые прозвучала в альбоме «Мадам» и которая стала одной из самых известных песен русского шансона. Возможно, что она была посвящена вору в законе Саше Северному.
27 марта 1998 года в гостинице «Космос» Михаил участвовал на вручении премии «Овация» и получил её в номинации «Русский Шансон». В ноябре 1999 года Михаил принимает участие в «Музыкальном ринге», дружеском состязании с Сергеем Трофимовым, и побеждает. В январе 1999 года он занимает второе место по популярности в конкурсе «Русский шансон». В апреле 1999 года вновь был выставлен на номинацию премии «Овация.
В 2000 году Михаил Круг исполнил роль криминального авторитета Леонида Петровича в фильме «Апрель»
В ночь с 30 июня на 1 июля 2002 года на дом Круга в посёлке Мамулино (микрорайоне Твери) было совершено нападение. В доме, помимо певца, находились ещё четыре человека — его жена, тёща и дети. Дверь трёхэтажного дома была открыта.
Двое неизвестных злоумышленников проникли на третий этаж дома приблизительно между 23:00 и 0:15, где обнаружили тёщу Круга, и напали на неё, причинив ей телесные повреждения. На крики женщины прибежали Михаил Круг и его жена Ирина. Преступники открыли огонь из пистолетов. Ирине удалось скрыться у соседей, а Михаил получил два тяжёлых огнестрельных ранения, после чего на время потерял сознание. Преступники скрылись с места преступления. Пришедший в себя Круг сумел добраться до дома соседа Вадима Русакова, где скрывалась его жена. Русаков отвёз его в Тверскую городскую больницу № 6. Тем временем приехали вызванные милиция и «скорая помощь», обнаружившие в доме Круга его раненую тёщу. Дети Круга не пострадали, так как во время совершения преступления спали. Сам Михаил Круг, несмотря на усилия врачей, скончался утром 1 июля.
Прощальная панихида прошла 3 июля в 10 часов утра в Тверском драматическом театре. На похоронах присутствовали Владимир Жириновский, Александр Семчев, Ефрем Амирамов, Катя Огонёк, братья Жемчужные, Вика Цыганова, многие руководители Тверской области, в том числе и её губернатор, Владимир Платов. Траурная процессия из автомобилей растянулась на несколько километров. После отпевания в Воскресенском соборе Твери Круг был погребён на Дмитрово-Черкасском кладбище.
Версии убийства строились самые различные. Например, продюсер Вадим Цыганов высказал предположение, что это могло быть попыткой ограбления. Незадолго до убийства Круг записал альбом под рабочим названием «Тверичанка» (впоследствии выпущен под названием «Исповедь»), за который он со дня на день должен был получить гонорар. Эта версия отметалась теми, кто верил, что Круга искренне уважали в криминальных кругах, однако именно она на первых порах расследования была наиболее популярной. По другой версии, Круг стал жертвой спланированного, а, возможно, и заказного убийства.
В 2008 году в Твери была арестована банда «Тверские волки», которая, возможно, была причастна к убийству. Ирина Круг опознала в одном из членов банды Александре Агееве убийцу своего мужа, но их причастность доказать следствию не удалось. Агеев был осужден пожизненно за другие преступления.
10 августа 2012 года в СМИ прошла информация, что в Твери найден скелет человека, который десять лет назад убил Михаила Круга. Местонахождение останков указал преступник, отбывающий пожизненный срок. Однако следственный комитет лишь подтвердил факт обнаружения скелета, но всю остальную историю опроверг.
В конце сентября 2012 в СМИ появилась информация о том что дело раскрыто, следствию известны конкретные исполнители, которые и были арестованы.
28 мая 2013 г. вдова Михаила Круга по останкам и фотографии опознала гражданина Веселова, который считался непосредственным исполнителем убийства певца
